Szeszupa jest największą rzeką Suwalskiego Parku Krajobrazowego. Ma 297,6 km długości, ale tylko przez 24 km w górnym odcinku płynie w granicach Polski. Nazwa Szeszupa wywodzi się z litewskich słów šeši i upie, co oznacza sześć rzek. Szeszupa wypływa ze źródlisk między wsiami Szeszupka i Turtul i kieruje się na północny wschód, w stronę Niemna. Na jej trasie jest kilka jezior: Gulbin, Okrągłe, Krejwelek, Przechodnie i Postawelek. Początkowo rzeka płynie w 500-metrowym zagłębieniu ograniczonym wysokimi, ponad 30-metrowymi stokami wysoczyzn Hańczy i Szurpił. Potężna dolina, niewspółmierna do wątłych rozmiarów rzeczki, łączy się przez ogromną bramę z jeszcze większą doliną Czarnej Hańczy. Dział wodny między obiema rzekami przebiega zaledwie 200 m od koryta Czarnej Hańczy, która w tym miejscu jest już sporą, bystrą rzeką podążającą na południe. Ale Szeszupa, zamiast kierować do niej swe wody, płynie w drugą stronę, na północny wschód. Zagłębienie Szeszupy jest najpiękniejszym na Suwalszczyźnie przykładem krajobrazu z zespołem form martwego lodu. Zajmuje około 50 km2, a jego dno leży 40-70 m poniżej otaczającego go płaskowyżu, na którym znajdują się moreny czołowe, ozy, kemy i tarasy kemowe. Szeszupa płynie leniwie dnem wielkiej doliny, klucząc wśród łąk i bagien. Wielokrotnie zmienia kierunek, przyjmuje wody kilku dopływów. Po pokonaniu przełomu koło wsi Udziejek przepływa przez kilka jezior. Zwężoną doliną toczy się przez Rutkę-Tartak, a potem znów szerokim zagłębieniem zmierza do Poszeszupia, gdzie wpływa do niej Wigra. 1,5 km dalej przekracza granicę. Po litewskiej stronie uchodzi do niej Szelmentka i kilka mniejszych rzek, dzięki czemu Szeszupa wpływa do Niemna jako rzeka wielkości Czarnej Hańczy.